Lauren和Ned订婚了，他们恋爱了，他们只有十天的时间找到Lauren的母亲，她已经在澳大利亚偏远的北方某处捣乱了，让她的父母团聚并完成他们梦寐以求的婚礼。

电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝AnnaFaris饰）忽然在杂志上读到“女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯ChrisEvans饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……

渴望在曾经的校园恶霸和昔日暗恋对象前炫耀自己的成功，两名好友在中学聚会上体验了一把疯狂之夜的滋味。

住在埼玉的菅原一家，正开车前往东京，准备和未来的亲家见面。此时，车中电台播送起一则传说……故事发生在东京屈指可数的名校白鹏堂学院，事情要从学生会长坛之浦百美（二阶堂富美饰），和从美国转校而来的麻实丽（GACKT饰）相遇说起。外表气质不凡，看似东京人的丽，其实是埼玉县人。对丽明里暗里庇护着埼玉人的行为，百美感到不解，却又情不自禁被丽所吸引。渐渐地，故事发展成一场东京和埼玉之间的抗争，甚至连隔壁的千叶也被牵扯进来……