罗宾（伊万·麦克格雷格EwanMcGregor饰）曾经也是一个拥有着很多奇异朋友的天真无邪的小男孩，但如今，已经长大成人的他在旅行箱公司上班，在挖空了心思完成上司布置的任务外，他还得想方设法的挤出时间来陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔HayleyAtwell饰）和女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔BronteCarmichael饰）。罗宾非常爱自己的家人们，但这样的生活难免让他感到有一丝丝的窒息。一天，罗宾童年时候的玩伴小熊维尼（吉姆·库宁斯JimCummings配音）忽然再度出现在了他的眼前，并且请求他帮自己一个忙。很显然，维尼依然将罗宾当成是以前那个单纯的男孩，这让罗宾感到有些无所适从。

一群高中好友20年後重聚，回顧她們無所畏懼、歡樂的青春過往。曉芳遇到她的老朋友野馬幫的大姐頭美蓉。野馬幫是她們高中時六個女生組成的小團體。知道美蓉得了癌症後，曉芳決定找回野馬幫其他四個成員，來完成美蓉最後的心願。在尋找她好朋友的過程中，曉芳也回想起高中的美好回憶…