安东尼（马提亚斯·施维赫夫MatthiasSchweighöfer饰）和保罗（弗洛里安·大卫·弗里茨FlorianDavidFitz饰）是从小玩到大的青梅竹马，两人共同经历了太多的事情，彼此之间的友谊坚不可破。成年之后，他们一起创办了一家公司，这一天，公司觅得了一名非常慷慨的投资人，为了庆祝这件事情，公司里开设了一场盛大的派对，在派对上，玩的兴起的安东尼和保罗决定打一个赌，赌注是公司百分之五十的股份。安东尼和保罗交出了身上所有的东西，两人回归到身无分文的状态，然后每一天，他们都可以在他们所拥有的东西里拿回一件，如此往复，看谁能够撑更长的时间，先放弃的人就是输家。

刚刚重获自由的约翰（戴克斯·夏普德DaxShepard饰）再次走入了监狱，不为了别的，只为了复仇。原来，约翰此次入狱是为了执行一个任务——保护检察官的儿子尼尔森（威尔·阿奈特WillArnett饰），这个检察官不是别人，正是害得约翰屡屡遭受牢狱之灾的罪魁祸首。父债子还，刚来到尼尔森身边，约翰就将他卖给了狱中人人望而生畏的同性恋老大巴里（切·麦克布瑞德ChiMcBride饰），本以为尼尔森即将遭遇非人待遇的约翰却没有想到，尼尔森竟然激起了巴里内心的爱意和温柔，很快两人便心心相印起来。就这样，尼尔森从一个狱中菜鸟转眼变成了大名鼎鼎的“压寨夫人”。绝望中，约翰明白，自己接下来的日子不会太好过。

Lauren和Ned订婚了，他们恋爱了，他们只有十天的时间找到Lauren的母亲，她已经在澳大利亚偏远的北方某处捣乱了，让她的父母团聚并完成他们梦寐以求的婚礼。

电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝AnnaFaris饰）忽然在杂志上读到“女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯ChrisEvans饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……

渴望在曾经的校园恶霸和昔日暗恋对象前炫耀自己的成功，两名好友在中学聚会上体验了一把疯狂之夜的滋味。